Ông tham gia viết kịch bản hài kịch và bắt đầu luyện tập trở thành nghệ sĩ vẽ tranh biếm họa. Sau một thời gian, ông từ bỏ hài kịch và tập trung hoàn toàn cho vẽ tranh biếm họa. Từ 1974 đến 1977 ông gửi 2.000 tranh biếm họa đến Tạp chí The New Yorker, và cả 2.000 tranh đều bị từ chối đủ để dán giấy tường phòng tắm.
Có khi Bob nghĩ rằng mình không đủ khiếu hài hước, nên tranh của mình không thể thành công. Rồi sau đó, ông nghiêm túc chọn hướng mục tiêu trở thành người vẽ tranh biếm họa giỏi nhất thế giới. Ông đã mày mò, suy nghĩ, tìm tòi phong cách sâu sắc và độc đáo nhất cho tranh của mình. Cuối cùng, sau nhiều nỗ lực, năm 1988, ông nhận được hợp đồng trang trọng từ Tạp chí The New Yorker.
Lược trích “Grit – Vững tâm bền chí ắt thành công” của tác giả Angela L. Duckworth