Dù là người có bằng cấp, Nassim Taleb nói rằng mình là người tự học thuần túy và việc học có khả năng cải thiện nghịch cảnh
Ông tập trung vào những gì một người thông minh không muốn đi học cần phải làm: tự học, trở thành một người có tri thức so với những học sinh chỉ biết tới bài vở ở trường và kiến thức của họ chỉ đạt được từ chương trình giảng dạy. Ông nhận ra lợi thế không phải nằm trong gói kiến thức trong chương trình thi tú tài, mà mọi người đều biết với một chút biến thiên nhỏ nhân rộng thành sự khác biết lớn về điểm số, lợi thế chính xác nằm bên ngoài gói kiến thức đó. Một số người này có thể thông minh hơn những người khác trong môi trường có tổ chức. Tuy nhiên, sức mạnh của họ cực kỳ bó hẹp trong một lĩnh vực nhất định và lĩnh vực đó không tồn tại bên ngoài bối cảnh có tổ chức. Điều này cũng hệt như với những người được tuyển chọn để cố gắng đạt điểm cao trong một số ít các môn học, thay vì tuân thủ theo óc tò mò. Thử đưa cho họ ra xa những gì họ học tập một chút họ sẽ bị lúng túng, mất tự tin, và bị phủ nhận.
Nassim Taleb học ở trường lớp chính thức với mức độ tối thiểu đủ để vượt qua các kỳ thi, tình cờ đôi khi cũng đạt thành tích cao quá mức, và chỉ gặp rắc rối vài lần do thành tích thấp. Nhưng ông đọc ngầu nghiến, số lượng nhiều, thoạt đầu về các ngành khoa học nhân văn, về sau là toán học và khoa học, và hiện tại là lịch sử ngoài các chương trình giảng dạy chính thức. Bất kể ông tự chọn lĩnh vực nào, ông cũng đọc sâu hơn và rộng hơn để thỏa óc tò mò của ông. Lúc ông cảm thấy chán với một quyển sách hay một đề tài nào, ông chuyển sang một quyển sách hay một đề tài khác, thay vì từ bỏ việc đọc sách hoàn toàn. Thường khi chúng ta bị giới hạn trong tài liệu học tập của nhà trường, chúng ta cảm thấy chán, ta có xu hướng từ bỏ và không làm gì cả hay trốn học do chán nản. Mánh khóe Nassim Taleb đưa ra là hãy cảm thấy chán một cuốn sách cụ thể, chứ không chán việc đọc sách. Vì thế, số trang sách hấp thu có thể tăng nhanh hơn. Và bạn sẽ nhận được lợi ích to lớn.
Bắt đầu từ tuổi mười ba, ông đã có một cuốn nhật ký thời gian đọc sách của mình, khoảng 30 đến 60 giờ một tuần, một thói quen mà ông vẫn giữ suốt thời gian dài. Khi ông đến nước Mỹ vào độ tuổi 18, ông đã mua vài trăm quyển sách tiếng Anh, không hay đến lớp và duy trì kỷ luật đọc sách từ 30 – 60 giờ mỗi tuần.
Ở trường, ông nhận ra rằng khi ta cố gắng viết các bài luận với từ vựng phong phú, văn chương chính xác, và duy trì sự mạch lạc thông suốt, đề tài mà ta viết trở nên thứ yếu, và người chấm bài nhận ra dấu hiệu về tính chính xác và phong cách của ta từ đó. Có một điều quan trọng khi đi theo đường lối riêng trong việc chọn lọc tài liệu đọc, những gì ông được yêu cầu phải học ở nhà trường đã bị lãng quên, trong khi những gì tự ông quyết định học, ông vẫn còn nhớ.